《如果·愛》20年

而過程最波折的選角，當屬張學友無誤。2004年底開鏡時，張學友正忙於《雪狼湖》國語版內地巡演，他極少在巡演期間接戲，且因照顧家庭，曾説過除了演唱會．否則不舍長時間離港工作，但陳可辛仍多次致電力邀他出演。陳可辛更回憶道：「已經差不多開鏡·我直情在一間小餐廳裏·因為演員不理會我，而我鼻酸。」最後陳可辛寫了一封信傳真給張學友的家，讓他與羅美薇看見。最後張學友答應在巡演空檔中，每次演出後擠出36小時拍攝《如果·愛》·前後擠了4次、共144小時便拍畢所有戲分。

既然如此痛苦，陳可辛鳥何要選擇張學友？主持人登徒提到歌舞片很難接受幕後代唱，所以《如果·爱》所有歌曲都是真唱．陳可辛亦補充：「我不同意每個人都要唱得，因為歌舞片是情感大於唱功，但你怎樣都要有個張學友那樣唱得之人。」他形容張學友有唱功和演技，又與聶文的視角年齡匹配。陳可辛曾想找四大天王其餘3位出演，視覺上卻會與金城武重疊。陳可辛更進一步透露若真找不到張學友，聶文的後備人選會是XXX，場内觀眾顿時起哄，連登徒也説很想看。然而考慮到商業元素，陳可辛認為：「張學友近乎是唯一人選，我一路都覺得他被唱歌耽誤了。」