著名的莫斯科艺术剧院是一八九〇年代由两位业余人士所建——一位是业余演员斯坦尼斯拉夫斯基，另外是一位业余文人涅米洛维奇——丹钦科——这两人都是舞台指挥的天才。莫斯科艺术剧院在上演契诃夫剧本之前就赫赫有名，但是，这个剧院真正“找到它自己”，并达到一个新的艺术上的完美高度则是通过契诃夫的剧本，同时剧院也让这些剧本声名远播。“海鸥”（Chaika）成了这个剧院的象征：一只海鸥的形象被永远地留在了剧院的帷幕和节目单上。同样，《樱桃园》、《万尼亚舅舅》和《三姊妹》无论对于契诃夫还是剧院来说，都是巨大的成功。契诃夫由于身患严重的结核病，只能参加作品的首演式，听一听来自观众激情澎湃的掌声，享受一下自己的成功。之后他往往病情加重，只好再回雅尔塔。他的妻子克尼碧尔夫人是剧院主演之一，甚至可以说是唯一的女主演，有时候她会到克里米亚作短暂的探望。他们的婚姻并不幸福。
——纳博科夫《俄罗斯文学讲稿》

1896年契诃夫《海鸥》首次上演时反响不佳。1897年契诃夫肺病加重，去法国南部的尼斯疗养。回到俄国后，他在雅尔塔买了一处房产度过余生。
1898年莫斯科艺术剧院成立，专注于创新剧作。他们于1898年重排《海鸥》获成功，随后契诃夫将重新修改的《万尼亚舅舅》交给他们上演（1899年首演）。随后他又创作了《三姐妹》（1901）和《樱桃园》（1904）。他后来还与该剧院著名女演员奥尔加·克尼碧尔结婚。
1904年7月，契诃夫由于肺结核在德国疗养小镇巴登韦勒（Badenweiler）病逝，享年44岁。